八月二十七日，川村景明指挥的第一旅团本队赶抵大肚溪的日军右翼阵地，与内藤大佐的第二旅团合流。入夜，内藤大佐将左翼的战线延长，派出迂回队从大肚溪上游渡河，来到八卦山要塞东侧待机。
八月二十八日、清晨未明，内藤大佐的左翼迂回队从八卦山要塞侧面攀登入侵，与要塞守军展开白刃战。上午七点，位在右翼（正面）的第一旅团开始渡河，从台军正面展开战列推进。陷入两面受敌劣势与被动挨打局面的台军，决定放弃死守大肚溪，将防卫线缩退至八卦山炮台，并试图集中兵力击退内藤支队。上午七点半左右，八卦山要塞被日军第二旅团第四联队攻占。炮台指挥李士炳阵亡，黑旗军山、野炮均被日军掳获或摧毁。
午后，日军主力转向攻打败退中的台军，台军原以为彰化城可作为预备阵地，城内并有太守李惟义与六营清军叁千人的兵力，但李惟义见八卦山炮台沦陷后，即认定决战无望，抛下主力率部向鹿港撤退。
约两千馀桃、竹、苗客家联合军，在彰化城东门与日军激战，客家领袖吴汤兴亦阵亡。黑旗军将领吴彭年、严云龙亦伤重身亡，黑旗军且战且退，客家将领徐骧撤往台南。
八卦山之战给日军带来的震撼非同小可，日军高层相信接下来在进攻嘉义、台南的黑旗军本队时必会遭遇更强大的抵抗，於是决定增兵。
日军炮队
10月8日，日军兵临嘉义城下。守军见敌人来势凶猛，自己兵力不足，无法与敌拚杀，决计用地雷战消灭敌人。他们预先在城外义军营地中埋下许多地雷，用药线相连，并进行巧妙的伪装，布置停当后，义军撤出营地。
王德标率军入城，徐骧、林义成率义军埋伏在营地两侧。当晚，林义成率队出击敌军，放了一阵枪后，佯装败退入城。日军以为义军败退，便占据义军营地。半夜，王德标派一批勇敢、敏捷的战士，潜至营地附近，迅速将地雷药线点燃。轰然巨响，地雷连续爆炸。睡梦中的日军还未来得及弄清发生了什么事，便被炸死或炸伤。这一仗，日军死伤700多人。日军在溃退中，又遭义军伏击，死伤颇多。
十月叁日从日本本土出发，乃木希典中将指挥的第二师团（仙台师）从台湾最南端的屏东枋寮登陆，原订计划要打通南台湾，北上与第四旅团会合，但在打狗、凤山一带遭到游击队伏击，在进攻佳冬镇时也久攻不下，伤亡数百名士兵，战况陷入胶着。十月五日，日本近卫师团与客家残军在西螺爆发激战，徐骧战死。
十月九日，伏见宫贞爱亲王中将指挥的第四混成旅团，在联合舰队第一游击队浪速、吉野（东乡平八郎少将）的岸轰支援下，登陆嘉义布袋，成功威胁台南侧翼，但在盐水一带遭到黑旗军阻击，推进迟缓。
十月十五日，日军集结叁万馀人的兵力，包围台南城。刘永福认为凭城内的八千名黑旗军与一万名乡勇进行防御战绝无胜算，於是在十月十九日内渡中国。二十一日，日军攻城。
在经过数日的交战后，十月二十叁日台南守军开城投降，日军将5500馀名黑旗军、清军战俘缴械后送上渡轮送回大陆，并对剩馀的游击队持续进行扫荡。至此，台湾已无组织性的正规军抵抗，仅剩少数游击队与反抗军的零星活动，日军以近卫师团长北白川宫能久亲王以下4800余人死亡和27000余人负伤的代价攻占台湾，台湾之战结束。
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