由於北台湾守军的急速崩溃，或许也造成了日军轻敌大意的心理，随后，由於台湾西部东西向河流过多，又无可供大军辎重通行之道路，炮兵、物资无法跟上前锋进击而脱队，打前锋的山根信成第二旅团也被迫拉长行军纵队。在这段时间里，日军饱受补给遭受游击骚扰和士兵苦於瘴气痢疾的困扰，死、伤、病、失去战力者已经突破两千人。
八月二十四日，浙江举人团练督办吴彭年、客家反抗军领袖吴汤兴、徐骧率客家军与七星军，策划在彰化郊外的头家厝给予日军近卫步兵第叁联队的中冈佑保大佐纵队伏击，使日军伤亡叁十馀人。隔日，日军重新发动有计划的攻势，击退七星军，占领头家厝。
阵亡的黑旗军
八月二十五日，日军在扫荡完头家厝附近的敌军之后，确认到大肚溪南岸聚集了以北上的大批黑旗军、乡勇、义军，以及南渡至此重整的徐骧、吴彭年、吴汤兴部七星军等约八千馀人，第二旅团长山根信成少将在联络师团本部之后取得进击许可，并从隈元大佐的炮兵联队借得一个野炮中队支援，开始强渡大肚溪。此役即为八卦山会战。
日军在渡河过程中遭到意想不到的强劲火力反击，除已经为日军所熟悉的鸟铳、前膛火绳枪以外，甚至包括了出乎预料的各型后膛步枪，卡宾枪的射击，（黑旗軍手中有一堆美国南北戰爭的過剩槍械如柯特SAA與溫徹斯特連發卡賓槍，客家游擊隊也是運用鳥銃的高手）除此之外居然也有从八卦山炮台上射来的克虏伯野战炮支援火力，黑旗军几乎将所有重装备与近代军火都投入了大肚溪阻击战。
日军在当天下午於大肚溪南岸开辟桥头堡，前头的叁木支队并在敌火压制下挖掘简单的防御工事。近卫师团参谋群认定，此为台湾守军的精锐主力部队，而能久亲王也认定此役为一举歼灭反抗势力，避免日后反抗势力化整为零的绝佳良机，与总参谋长鲛岛重雄等核心人物赶赴前线，监督二十六日即将发动的总攻击。
八月二十六日清晨，第二旅团以前日所建立的桥头堡为据点，全面南渡。黑旗军刘骧部以后膛枪炮的连续火力试图阻止，但在日军本队带来的炮兵支援下，遭到明显的压制。
被击毙的北白川宫能久亲王
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