1853年(清咸丰三年)5月至1857年12月，在太平天国运动中，太平军保卫江苏镇江的防御作战。
　　
　　1853年3月底，太平军占领镇江。
　　
　　殿左一指挥罗大纲、木一总制吴如孝率军驻守，加高缄墙，掘深城河，修筑炮台，驻泊水师，北通瓜洲，护卫天京(今南京)。清军江南大营统帅向荣先后派提督邓绍良、总兵音德布等率陆师8000人往攻，总兵和春等率水师助战。7月18日，镇江守军出攻，击溃清军。清廷革邓绍良职，命和春署江南提督。和春建大营于镇江东丹徒镇，伺机再攻。年底，清廷又以已革湖南提督余万清统镇江军务。
　　
　　太平军由于精锐相继北伐、西征，天京地区兵力不厚。镇江守军仅三五千人，虽多次击退清军进攻，但只能据守城垣，截断漕运并牵制清军，无力攻破江南大营，亦无力向苏南发展与上海小刀会起义军相呼应。
　　
　　1854年7月，因庐州(今合肥)被围，罗大纲奉命援皖，镇江城防由殿左五检点吴如孝主持。是月，清军广东水师驶抵镇江江面，镇江与天京水上交通受阻，防务吃紧。11月中下旬，天京派兵增援，在高资一带与清军接战失利，被迫退回。1855年2月，上海小刀会起义被镇压，江苏巡抚吉尔杭阿率清军转攻镇江。镇江守军虽顽强守御，但兵力单薄，形势日趋不利。天京受清军江南、江北大营围困，亦岌岌可危。1856年初，东王杨秀清从上游调集重兵，令燕王秦日纲、冬官正丞相陈玉成、地官副丞相李秀成等统率东援镇江。2月初至3月中旬，秦日纲等率军相继突破东阳、龙潭、下蜀、高资、汤头一带清军堵截，于3月18日与镇江守军会师。4月2日夜，秦日纲留军一部协守镇江，自率大队渡江北攻扬州，取粮接济镇江，并解瓜洲之围。秦日纲北渡后，吉尔杭阿、余万清等又兵围镇江。5月下旬，秦日纲等自瓜洲渡江南返，31日攻破城西烟墩山吉尔杭阿大营。吉尔杭阿兵败自杀。向荣闻讯，调兵增援。6月上旬，秦日纲统军乘胜又攻破九华山清军营垒30余座。旋于中旬自镇江返回天京，与翼王石达开等合力攻破江南大营(参见一破江北江南大营)。镇江形势暂趋稳定。
　　
　　“天京内讧”后，太平天国领导集团对镇江防务无重大布置，新任江南大营统帅和春、帮办军务张国梁等督军卷土重来，再围镇江。吴如孝率守军力御，坚持至1857年下半年，援军不至，城中缺粮，形势危急。李秀成奉天王洪秀全之命往援，率部由安徽六安、霍山一带东进，在和州(今和县)渡江，12月下旬抵龙潭，同镇江守军取得联系，27日与吴如孝率守军放弃镇江、瓜洲西撤，返回天京。