4. 转战南中国，飞将军贪财好色
“一•二八”抗战后，损失惨重的几个德式师回到后方整编。当年秋天孙元良调任88师副师长，驻武昌。同年12月在上海迎娶吴懿辉。1933年88师开赴闽赣“剿共”前线，镇压“福建人民政府”，与昔日并肩抗日的19路军兵戎相见。后又参加第五次“围剿”，与红军作战。1935年初，88师师长俞济时调任蒋介石侍从室侍从武官长，孙元良接任88师师长。同年孙元良率部借追击红军之机入川，驻万县。孙元良虽极爱钱财，亦甚好打猎，但极其厌赌【11】，故88师在四川的军纪尚可【12】。
1936年，战争阴云笼罩中国。孙元良的88师重新移防无锡、江阴。1937年8月12日，88师经过紧急铁运抵达上海。8月13日，淞沪会战爆发，88师作为德式师主力之一，首当其冲冲在了最前面。国难当头，孙元良倒也卖力，88师将士用命，奋力拼杀。可惜由于整个战役战术的失误，迟迟未能攻下日军阵地。反而是日军依托火力优势和坚固工事，固守待援。随着日军的增援，国军不得不转入防御。
在这僵持状态下，孙元良贪财好色的本性开始显露。财政部为88师拨了26万元国防工事费。不过闸北有的是仓库、钢铁，以及老百姓逃亡后留下的空屋。孙部就地取材修筑工事，未花分文。所拨经费基本落入孙元良的腰包。结果由于??兵往往未见敌寇一面，就在这劣质工事中葬身于日寇炮火之下【11】。
时任第88师军械处主任兼南京通讯处主任的葛天回忆道【13】：
“（1937年）10月上旬我到上海，那天正好遇到上海学生代表在四行仓库88师师部慰劳，这时孙元良看到一个女学生代表眉清目秀，就以花言巧语要该女生单独在师部多玩一下，企图强奸。这个情况被该师副师长冯圣法知道后，曾前往劝解无效。这时我到师部，冯要我再去一劝。我照冯意对孙劝说后，他竟说：‘英雄总是和美人联系在一起的，自古英雄都喜欢美人，尤其是我们在上海作战有功，做这一点小事没有什么。’”
“在八一三战事发生后，上海人民同全国人民一样，都是满腔热情，以自己的实际行动来拥护抗战。有的直接参加战斗，有的节衣缩食集资慰劳军队，凡是军队需要的物品，应有尽有。孙元良曾派师少将参谋长张柏亭、上校师附张裕良和上海各团体接洽，将一部分慰劳物姿变为现金，孙元良就这样从中渔利。……还令该师军需主任宋尚鲁（宋希濂的亲兄弟）把上海抢劫来的棉纱等偷运武汉出售，所得的钱交我转其妻吴懿辉。”
5. 淞沪大转进，飞将军灵光突现
11月5日，日军第10军登陆杭州湾金山卫，形成对淞沪前线中国第三战区部队的包抄之势。国军反击未果，为避免全军覆没，不得不下令“转进”。由于指挥混乱，通信手段低下，“转进”变成了溃退。
第三战区副司令长官顾祝同本来根据蒋介石的意思，命令88师作为坚守闸北，以期引起国际社会的注意和同情。孙元良此时倒还清醒，就战场实际状况具陈己见，不主张作无谓牺牲，而是选拔一支精干部队择要固守一两个据点，掩护大军撤退【15】。提议得到了顾祝同的认同。于是孙元良把守卫闸北最后阵地的重任托付给所部524团1营，这才有了该团团副谢晋元请缨率八百壮士（实为450人的加强营，对外号称八百壮士）孤军据守四行仓库的惊世壮举【16】。
孙元良因功升为第72军中将军长，仍兼88师师长，后又得授国民政府云麾勋章。
不过，孙部从上海撤退时，花了整整一夜沿着租界转了半圈，由闸北至沪西新泾。恰好英军守卫的日本丰田纱厂人去楼空，抛下几千大包日本棉纱，自然成了孙部的战利品。孙元良派出几十辆卡车，还有小火轮，将其全部抢运到苏锡常抛售，全师从上到下又是大大发了一笔。孙元良此时可谓既升官又发财啊【11】。
11月9日，日军突破苏州河，国军除104、105、106等师比较镇静外，余部皆溃不成军。孙元良此时带着几个卫士与部队失散，直到苏州才将参谋部重新集结起来【11】。
6. 南京保卫战，“飞将军”本色再现
淞沪会战失败之后，鉴于部队大多在溃退中，原本依靠沪宁之间“永备”工事进行梯次防御的战略部署难以实现，蒋介石本欲将南京设为不设防城市。后顾及国际影响，加上唐生智的“军令状”，国府决定政府内迁，成立南京卫戍军，“死守”南京。
“孙元良到南京后，用全部精神到夫子庙听戏嫖妓，很少在师部做打击敌人的准备工作。”【13】
12月10日，南京保卫战打响。88师未经休整，迅速投入到南京保卫战中，负责守卫南京的制高点雨花台和南京城南。虽然浴血奋战，终因兵力、武器、给养方面的全面劣势，仅仅两三天，外围阵地即告失手，复廓阵地主要方向也被日军突破。
12月12日上午，雨花台阵地陷落，日军居高临下，攻击中华门阵地。88师262旅官兵不顾日军炮火，坚守城垣。此时的孙元良却率师直属队和262旅一部擅自向下关撤退，企图渡江北撤。在挹江门内被36师师长宋希濂的督战队用机枪“劝阻”，只得返回中华门继续作战【8】。
中午，中华门被突破。孙元良飞将军本色再现，不通知部队，独自逃跑，躲入南京外馆。葛天回忆：“（吴求剑说）：‘在12月11日下午3时左右，我还同孙师长通电话一次，他告诉我见机行事，……就失了联络……’1938年5月中旬，孙元良到武昌珞珈山中央训练团党政班担任副主任。这时候该班有一个秘书卢则文，他同孙在苏州东吴大学同学，卢在抗战初期曾在一个外国公馆工作，有这个关系，孙就事先同他接头，一到南京紧急时候就偷偷摸摸只身逃躲卢为他接好头的某国驻华公使馆。【13】”另外一说，孙元良用金条收买老鸨，躲入南京青楼之中【17】。
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