1939年春天，根据中央和周恩来的指示，新四军一支队司令员陈毅派遣叶飞率部东进，到南起太湖、北至长江、东到上海的长江三角洲地区，开辟江南抗日根据地；部队易名为“江南抗日义勇军”，叶飞的名字也改为“叶琛”。
1939年5月4日，正当做好一切准备，就将率部队出发时，叶飞突然接到电话，要他速去见陈毅。见到陈毅后，陈毅什么也没说，交给了叶飞一份电报。叶飞一看，是项英的来电，内容是坚决反对叶飞率部队东进，理由两个：一是东进超出了国民党划定的“地盘”，会破坏统一战线；二是东路地区铁路公路河网交错，日军兵力强大，据点林立，部队到那里去会被敌人消灭。项英当时是新四军政委、副军长，而陈毅还只是新四军第一支队的司令。按军令，项英是陈毅的上级，陈毅必须服从。但项英的决定显然既违背中央要求，也会影响新四军的扩大与发展。因此，陈毅把叶飞请来，想听听叶飞的意见。叶飞赞成东进。陈毅问叶飞：“你看，你们到东路去，会不会被消灭？”
叶飞胸有成竹地说：“我们有把握，不会被消灭。不仅不会被消灭，还会发展。我可以向你保证。”
陈毅追问了一句：“噢，你有把握？”
叶飞说：“有把握！不仅我一个人，全团的营连干部讨论过，都认为有把握。我敢给你立军令状！”
陈毅见叶飞这样说，心里有了底。说：“那好，你们走，照原计划行动！”
叶飞问陈毅：“那个‘破坏统一战线’的问题怎么办？”
陈毅说：“你们走你们的，不要管，这不是你们的事。”他用手拍拍胸脯说：“破坏了统一战线，我负责！”又指指叶飞：“部队如被消灭，你负责！”……
叶飞在阳澄湖用胜利的业绩，实现了对陈毅立的军令状，也证实了东进决策的正确。东进一个半月后的6月24日夜里12点，叶飞率部夜袭浒墅关，仅用一个多小时，就全歼了据点里的日军，烧毁了碉堡，炸断了铁路桥，迫使沪宁铁路停运三天。随后，他率领东进部队进入常熟境内的阳澄湖一带，在阳澄湖上展开水上游击战争。并以东塘寺为中心，建立了苏常太和澄锡虞抗日根据地，使新四军在长江三角洲地区有了巩固的立足点。
智勇双全美名扬
皖南事变后，我方在盐城重建军部，日军决定在我方立足未稳之际对苏北进行大扫荡。1941年7月20日，日军调集日伪军17000余人向盐城合击，妄图消灭新的新四军军部机关及主力。韩德勤更是落井下石，出兵攻打我军，我军部腹背受敌，情况危急。当时叶飞任新四军第一师副师长，第一旅旅长、政委兼苏中军区和第三分区政委。虽然三分区不是敌扫荡范围，但叶飞考虑到了全局的关系，决定在三分区主动发起进攻，配合盐阜区反扫荡。叶飞首选古溪这个敌伪军中心据点为第一个目标，果断行动，仅一夜激战就全歼伪军一个团一千余人，接着一举攻下黄桥、季家市、孤山、石庄等敌据点。三分区敌伪据点大部分被收复，苏北敌军不为所动。叶飞运用了“围魏救赵”的策略，乘胜包围泰兴城后又令一旅主力再围南浦旅团所在地泰州城，敌酋南浦襄吉才不得不从盐阜撤退回援泰州。这样，叶飞就巧妙地为军部解了围。南浦不甘失败，向三、四分区进行报复性扫荡，叶飞采取“蘑菇战术”，一旅在姚家岱东返腹地，南浦两次扑空，只得撤回泰州城。这样，三分区也粉碎了敌人的扫荡。战后，军部给叶飞去电嘉奖，表扬一旅粉碎日军对盐阜区扫荡的功劳。
1944年2月，苏中区党委扩大会议召开，决定进行一次新的战役，改变当前困难的局面。会议决定由叶飞负责发动车桥战役。叶飞以苏中5个团的兵力攻打车桥并在芦家滩打援，歼灭日军465人、伪军500人，取得大捷，这是华中迄1944年前在一次战役中生俘日军最多的一次，也是苏中第一次大规模歼灭日军。攻克、逼退12个敌据点，打通了去二、三师的通道，标志着华中敌后战场开始转入反攻。
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