据传陈洁如原籍苏州，自幼居住上海，当过艺妓，可见其家境贫寒。经过蒋介石坚持不懈的追求，二人结合，也曾有过一段很美好的生活。 但蒋为了政治需求，同宋美龄结合，诱骗陈洁如远赴美国留学五年。二人离婚后，常有书信往来，一度曾旧情复燃。陈洁如终生未育，只有一养女瑶光，后移居香港，于1971年1月21日孤独地死去。
陈洁如是蒋介石和宋美龄结婚之前的夫人，也是继元配毛福梅和侧室姚冶诚之后的又一伴侣。蒋介石于1922年和陈洁如结婚，1927年离婚，前后共同生活了6年。有一种说法认为陈洁如原籍苏州，自幼居住上海，受过中等教育，会讲俄语，当过小学教员，做过护士，又在长三堂子当过高级艺妓。其家世无从稽考，但从当艺妓一事可以推测家境定有难处，或很贫穷，或先是有钱人家，后家道中落。长三堂子属于高级妓院，堂规很严，对姑娘们的要求很高，不仅要相貌漂亮，而且须懂得款待花钱的阔少，还要掌握点弹拉演唱的技艺，即色艺双全。
陈洁如高高的身材，大眼睛，高鼻梁，面目清秀，为人谦和，又擅长琴棋，有一定的文化教养，在妓院姑娘中也是比较红的。据《陈洁如回忆录》记载：陈洁如原籍镇海，通称宁波，乳名阿凤，她父亲是一位纸商，经营很多地产手工艺品；母亲来自苏州，姓吴。陈洁如的母亲对她的性教育较早，让她当心男人，保持处女的贞操。陈洁如对母亲的话谨记在心，因此，说她是妓女的说法不成立。过去都认为，本世纪20年代初的蒋介石尚未发迹，只是浪迹江湖。赚钱之余，逛逛长三堂子，寻求声色之娱，填补身心空虚。在那里，邂逅陈洁如。这种说法看来根据也不足。
据《陈洁如回忆录》说，蒋介石遇到陈洁如是在张静江家中。因为陈洁如的好友朱逸民嫁给张静江做续弦，陈洁如常常去看望她。1919年暑假的一天，孙中山和蒋介石、戴季陶看望张静江，在张府陈洁如首次遇到蒋介石。陈洁如当时才13岁。蒋介石对陈洁如很感兴趣，在张家大门口等着陈洁如并要陈的地址以便去看望她。陈洁如故意说错自己的地址，但蒋是个有心计的人，居然找到了陈的家。在陈洁如母亲的干预下，蒋介石没能和陈洁如交上朋友。也许是对自己14岁初婚的联想，蒋介石竟对陈一见钟情，一次在张家狭路相逢，蒋介石逼着陈洁如表态。陈终于答应和蒋约会，但第一次约会蒋把陈带到一家包好的旅馆房间，陈十分恐惧，夺门逃走。此后蒋不断给陈打电话使她心神不宁。蒋介石向陈洁如明释妻妾情况，发誓永不负心。蒋介石又说：“我定将用我的鲜血，为你写下一张永爱不休的誓书。”陈洁如害怕得连声大叫：“请———请将那把刀放下———我相信你———只要你放下刀!”就这样，陈洁如向蒋介石交出自己的一颗心。
陈洁如母亲认为她应当尽到为母的职责，依循正常仪式，完成陈洁如的婚礼大事，于是先举行订婚仪式，由蒋陈两家交换礼物，另在精美的红帖上填写订婚双方的生辰八字和其他项目。这就使蒋介石和陈洁如合为一体，不能改悔。订婚翌日他们坐在南京路一家巧克力店中吃点心，蒋介石对陈洁如说：“陈凤是你的乳名，应当只供你母亲使用。依照中国礼节，乳名是不宜给朋友叫的。因此，我已为你选了一个新名字，我想它恰合你的性格。这个名字是‘洁如’，意思是‘如同纯洁’或‘如同未受世间污染’。在我看来，你真是纯洁无瑕的。你喜欢它吗?看这里!”他即打开一个纸包，取出他自己的一帧照片，照片上将“陈洁如”三字显著地写在他自己的左侧。
蒋陈的结婚典礼于1921年12月5日在上海永安大楼大东旅馆的大宴客厅内举行。当年这里是举办正式结婚典礼的最常用场所之一。蒋陈的婚礼是半西半中式的。蒋介石送给陈洁如的礼物是一张明信片大小的柯达照相机，陈洁如送给他的是一只Waltham牌金质怀表，带有金链。陈洁如没有采用白缎或红缎，而采用了镶金银花的淡粉色的结婚礼服；头发上戴着珍珠头饰。蒋介石穿一身深蓝色长袍，外罩黑缎马褂。宽敞的婚礼大厅里挂着镶有彩龙的大幅红绸喜幛，显得喜气洋洋。大厅入口处横悬着四盏很大的红灯笼。大厅屋顶上也悬垂很多大型的绘花纱灯，而屋顶中央还有一具色彩绚丽的装饰用“翠鸟”(Kingfisterbird)大吊灯。厅内到处摆设很多盆鲜花和绿色的棕榈。
据陈洁如回忆说：“婚礼仪式分为两部分：第一部分是在结婚证书上用印，以确认这种现代式中国婚姻；这仪式要在大厅一端的一大礼桌旁举行。第二部分是在对面另一端的供案前，象征式地祭拜天地祖宗。午夜到了，这场婚礼喜事终于结束，大家已该休息了。陈洁如坐在房中，没有说话。蒋介石过去亲手锁了房门，然后就将她抱在怀中，她身中的血似乎一下咚咚作响起来。她能感觉到心脏在重重地敲击她的胸口。她站在那里，就像一条贴附在墙上的藤枝。她眼睛半闭着，毫不设防地等他。他以一种快乐的口气，向她低声说：“现在你已是我亲爱的妻子了，世界上惟一的爱人!噢，亲爱的!除你之外，我永远不会爱上别的女人。这是我郑重的承诺。”
婚后第三天，蒋介石和陈洁如依照中国传统，去拜望陈洁如母亲，带着一批礼物。下午3时半左右，抵达了溪口。下轿时，陈洁如看见在一座很大的老式房屋的门前，立着位略矮的温雅妇人，蒋介石忙向她介绍说，她就是原配毛福梅。陈洁如见过她，快快梳洗一下，换上较为正式的服装，去祭拜仪式。
1922年，正当蒋、陈在溪口度蜜月的时候，蒋介石接到孙中山要他速返广州的电报。陈洁如含泪向毛福梅道别，和蒋介石乘船去上海。在上海，陈洁如第一次见到蒋经国。因此，蒋经国称陈洁如为“上海妈妈”。蒋经国十多岁和蒋纬国一起到上海，先后就读于万竹小学和浦东中学，陈洁如对蒋经国特别钟爱，视同己出。蒋纬国有时也去陈氏住处，称她为“庶母”。在这以后的几年中，每逢蒋介石从广州回到家乡时，总是带着陈洁如。她同时以秘书的身份，随侍左右。毛福梅以不变应万变，对陈洁如也十分礼让。
陈洁如是个知书识礼的人，对毛福梅很尊敬，对孩子也很疼爱，不时买些衣物玩具馈送。于是孩子们非常喜欢这位陈家姆妈。1923年2月18日，蒋介石接到孙中山从香港发来任命他为大元帅府行营参谋长的函件，于4月20日抵广州，同年8月14日，蒋介石率团去苏联访问，蒋本来极力劝陈陪他去，因陈拒绝去苏联，蒋只好写信倾诉衷情。蒋回国后回奉化写出访报告，翌年就任黄埔陆军军官学校校长。这时，蒋、陈才有一个安定的家。毛氏和姚氏都在冷宫，而陈洁如独享夫人的风光。
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