1927年12月1日，蒋介石与宋美龄在上海西摩路的宋家宅邸举行了十分隆重的结婚典礼。12月10日，蒋又重新登上了总司令的宝座。作为总司令的新娘，宋美龄急于施展权威。不料，就在她新婚蜜月刚结束，便得罪了青帮，招来了麻烦，蒋介石也为此虚惊一场。　
　　
　　在“冒险家的乐园”上海，大凡显要名人立足社会，都要疏通关系向青帮交纳保险费，此已成惯例。否则，灾难不断，甚至身家性命难保。蒋介石虽曾一度加入过青帮，而且一直与青帮首领杜月笙私交甚厚，但“规矩”却不能破，即使他身为国民革命军总司令，也不能例外。宋美龄在结婚之前，因是富家小姐，也属交保险费的人。她从美国回来后，其兄宋子文一直替她代交保险费，可她浑然不知。　
　　
　　婚后宋美龄得知蒋介石要向青帮交纳保险费，极为不满。她认为蒋介石身为总司令，是中国权倾朝野的显赫人物，根本不属应交保险费之列。宋美龄勉强做通了蒋的工作，决定不再交纳“保险费”。于是，蒋和宋由莫干庙宅邸进出上海时，也不再向杜月笙打招呼了。杜月笙很快就得知这件事的内情，于是便导演了一场令蒋宋夫妇特别尴尬的“闹剧”。
　　
　　一天，从一辆豪华的轿车里钻出一个司机和一个漂亮的使女，说要接美龄去见她的大姐霭龄，片刻即回。当宋美龄坐上车后，轿车在马路上转了一个圈后拐进了青帮魔窟杜公馆。几个小时后，蒋介石办完紧急公务来接宋美龄，而宋仍未回来。蒋越等越着急，后来他又是打电话，又是问详情，这才感到事出有疑，心顿时凉了半截。但在这种情况下，蒋介石即使明白了几分也不便直接打听，他只好给宋子文打电话　
　　
　　宋子文听了蒋的叙述，立刻就明白了是怎么回事。宋挂了电话后，不敢怠慢，他立即拨通了一个神秘的电话号码。很快，宋在话筒里就听到了杜月笙那熟悉的声音。杜月笙端着架子慢条斯理地告诉宋子文：“蒋夫人安然无恙，不必担心。因我们的人发现，蒋夫人只有一个使女陪伴，在这充满危险的上海滩开车是很危险的，你们太冒失了。为了她的安全，我的人已将她送到一座舒适的别墅。由于她的尊贵地位，大家对她都很尊重，她得到了一切所应有的礼遇。尽管大家苦心奉承，但她仍很不高兴，拒绝进食。自举行婚礼以来，总司令公务如此繁忙，以至于未能为自己和夫人安排较为妥当的保护。你们也知道，当今上海实在不太平。可你们却如此疏忽，对此我深表遗憾。”

　　宋子文当然听懂了杜月笙话里的意思。他立即向蒋介石汇报，然后亲自驾车前往杜月笙戒备森严的底邸，履行了“保险”手续，并致歉意。这才将宋美龄从受到“特别照顾”的别墅里领出。经过这次被劫持，宋美龄才算领教了青帮杜月笙在上海滩的神威和魔力。