1939年　38岁
　　1月　丹阳挺进纵队第二次进击，解放了扬中。挺纵一部进驻长江以北大桥、嘶马地区。
　　2月　为国民党第三战区命第一支队接替第一○八师水阳防御阵地事，赴国民党江南前敌指挥部冷欣处谈判，据理力争，取消了这一命令。
　　2月23日至3月14日　中共中央军委副主席周恩来到皖南军部传达中共六届六中全会精神，陈毅参与商定了“向南巩固，向东作战，向北发展”的方针。
　　3月底　写新诗《十年》，此即《新四军军歌》歌词初稿。
　　5月下旬　为执行中共中央“东进北上”指示，派叶飞、吴焜率第六团东进澄（江阴）、锡（无锡）、虞（常熟）地区。后继续向东发展，夜袭浒墅关火车站日军，一直打到日军据守的上海虹桥飞机场。
　　5月底　到江北视察，听取惠浴宇、管文蔚汇报情况后，确定了在苏北发展中“联李（明扬、长江）、孤韩（德勤）、抗日”的策略方针。
　　7月中旬　一进泰州，与国民党苏鲁皖游击总指挥部正、副总指挥李明扬、李长江（简称二李）开始搞统战。
　　8月　新四军第一、二支队合并指挥。
　　11月7日　新四军江南指挥部在溧阳水西村成立，与粟裕分任正、副指挥。
　　11月8日　第二团、新六团延陵大捷，歼日军170余名。
　　11月下旬　到江阴南部叶飞部队，布置向苏北发展。月底，叶飞率部到扬中整训，与管文蔚部合编为新四军挺进纵队（简称挺纵）。
　　12月上旬　二进泰州，与李明扬、李长江会晤，“所谈甚好”，二李承认新四军开到苏北的挺进纵队、苏皖支队，并准备与挺进纵队配合在苏北东进。
　　12月19日　主持召开中共苏皖区第一次代表大会，成立中共苏皖区委，下设苏皖特委、苏南特委和苏北特委。

1940年　39岁
　　1月　出席项英主持召开的中共东南局与军分会的联席会议。讨论关于新四军皖南、江南部队发展方向的问题。中共中央19日复电指出华中是目前最好发展的区域，“江南陈毅同志应努力向苏北发展”。
　　1月下旬　劝说项英将军部和皖南主力向江南转移，然后向浙西和苏北东部发展。
　　2月　回江南指挥部为迎接军部和皖南主力东移作准备。
　　春　同张茜在水西村江南指挥部结婚。
　　3月　韩德勤以8个团兵力进攻新四军淮南路东根据地中心半塔集，陈毅急令叶飞率挺纵主力驰援；自己冒险三进泰州，缓和挺纵与二李的矛盾，以策挺纵后方的安全。
　　3月　华中的反共风云日紧，项英东移江南的决心动摇，派袁国平到苏南参加会议时向陈毅解释。陈毅要求与中央的电台直接通报。
　　4月21日　陈毅的电台首次和中共中央通报。
　　5月2日　陈、粟再次电中央建议皖南主力集中苏南，指出历史上多次长征损失均大，皖南部队不宜于顽军进攻时长征闽、浙。
　　5月4日　由毛泽东拟稿，中共中央政治局向东南局、军分会发出《放手发展抗日力量，抵抗反共顽固派的进攻》的指示。中共中央同意陈毅建议，令叶飞部从淮南开回苏北。
　　6月15日　在八路军南下和皖南主力东移均暂时无望的情况下，陈毅电中共中央和项英、胡服：我决心布置移往苏北。苏南主力同日开始行动。
　　6月18日　命令新四团、新六团对妄图堵截新四军北进道路的国民党两个团进行还击，在西塔山歼击了该军。
　　6月28日　二李在韩德勤的挑唆下，以10倍于挺纵的兵力向驻在郭村的挺纵进攻，陈毅轻舟简从，星夜渡江北上。7月2日，战斗胜利，二李部队后撤至塘头一线。陈毅进郭村，指挥部队于7月4日攻取塘头，兵临泰州而不入，与李明扬谈判，争取继续合作。
　　7月8日　粟裕率江南主力北渡长江，到塘头会合。嗣后，遵中央指示，将江南指挥部改为苏北指挥部，陈毅任指挥兼政治委员、粟裕任副指挥，新四军部队及起义部队整编为3个纵队9个团。
　　7月下旬　陈毅与二李谈判成功。25日，率部东进黄桥，二李部队如约让路。
　　7月30日　毛、朱、王来电：同意胡服对苏北战略问题的意见和陈毅争取二李的策略。
　　8月2日　胡服致电陈毅并报毛、朱、王：苏北各部队将来由陈毅担任战役上的统一指挥。
　　8月上旬　中共苏北区党委成立，陈毅兼书记，陈丕显为副书记。委派5个县的县长。开展对韩国钧、朱履先等中间派人士的统战工作，并继续发展深入。大力发动黄桥地区群众。
　　9月中、下旬　发动以反对粮食封锁、反对腐败政治为中心的统战工作，争取中间派的支持。为粉碎粮食封锁，指挥部队攻克姜埝，解决保九旅主力。
　　9月底　在姜埝召开军民代表会议；为争取社会各阶层支持与韩德勤决战并集中兵力于黄桥，主动让出姜埝。
　　10月初　与粟裕等精心组织了黄桥战役，取得军政全胜。以7000兵力歼灭韩方主力　1．1万余人。
　　10月中旬　部队迅速向北挺进，与南下增援的八路军先头部队会师于盐城以南白驹镇附近。
　　10月中旬　遵中共中央指示精神通过韩国钧、李明扬与韩德勤谈判和平。
　　10月、11月　蒋介石组织汤恩伯率10万人进攻皖东北，李品仙率5万人进攻皖东。陈毅与胡服等反复研究是否先解决苏北韩德勤而后增援皖东。陈毅出于政治上的考虑，与粟裕联名建议暂不打韩德勤，倾向于由皖南主力渡江北上增援皖东。
　　11月17日　为统一指挥华中的新四军和八路军部队，华中总指挥部在东台成立，叶挺任总指挥，陈毅任副总指挥并在叶挺过江前代总指挥，胡服任政治委员。
　　11月中旬　抗日军政大学第五分校成立，陈毅兼校长。
　　11月18日　毛、朱、王向全军转发了陈毅《关于苏北统战工作的经过与主要经验》的报告，批示：“中央及军委完全同意陈毅同志的统战方针及统战工作。”
　　12月上旬　在海安召开苏北临时参议会，准备成立苏北行政公署。

1941年　40岁
　　1月1日　庆祝元旦，在盐城阅兵；参加盐城县参议会成立大会；并以兼校长身份出席抗日军政大学第五分校开学典礼。
　　发表《现在的苏北应该做些什么？》一文。
　　接到中共中央12月31日指示：蒋介石已令汤恩伯、王仲廉、李仙洲等率军20万人进逼华中、山东。对此，“华中及山东党与军队必须紧急动员起来”，“打破顽固派的进攻”。军事指挥“统一于副总指挥陈毅、政治委员刘少奇的指挥之下”，“中原局统一领导山东与华中”。
　　1月7日　获悉皖南事变发生。11日，日军飞机18架轰炸盐城，驻地文庙亦中弹。即在郊外与刘少奇商讨对皖南军部的救援之策。
　　1月12日至15日　在盐城西郊举行旅以上干部会议。面对日、蒋南北夹击形势，总指挥部决定将主力分为南、北两线展开。北线由八路军张爱萍、梁兴初率部对付由山东南下的反共军，南线重建新四军苏北指挥部，由粟裕等率领回驻东台以应付南线严重局势。
　　1月14日　陈毅等新四军各支队、纵队司令联名为解除新四军皖南部队重围致电蒋介石。
　　1月17日　国民党发布反革命命令，宣布新四军为“叛军”，取消番号。将叶挺军长交军事法庭审理。
　　同日　新四军将领发表《抗议国民党顽固派制造皖南事变的通电》。
　　1月18日　与刘少奇报告中央军委：军部问题发生后，已注意悲观丧气情绪之克服。现准备在苏北成立新四军军部，以陈毅代军长。
　　1月20日　中央军委发布命令，任命新四军领导人，以陈毅代军长，张云逸为副军长，刘少奇为政治委员，赖传珠为参谋长，邓子恢为政治部主任。接着，新四军将领发表就职通电与《新四军将领声讨亲日派通电》。
　　1月25日　庆祝新军部成立大会在盐城游艺园举行。以代军长名义宣读中央军委的命令并讲话，发布了军部领导人的就职通电。就职以后，发表《论皖南事变及新四军的态度》一文。
　　1月至2月间　同刘少奇一起多次与中央军委研究，最后确定将所属部队整编为7个师和1个独立旅及直属队（包括抗大和特务团等），任命各师、旅的领导人，统一了编制和指挥。
　　1月底　军卫生部成立，派卫生部长沈其震到上海去动员一批高级医务人员到新四军工作。其中包括奥地利泌尿科、妇科专家罗生特，医学博士江上峰等20余人（他们于3月20日抵盐城）。
　　2月初　中央军委电示：华中战略指导中心应着重于3个基本战略区，要求陈毅着重巩固苏鲁基本根据地，待机向鄂豫陕边及苏浙皖边、闽浙赣边发展。
　　2月14日　再次赴东台，同粟裕等组织讨伐投降日军的国民党苏鲁皖边区游击总指挥部副总指挥李长江部的战役。2月18日与刘少奇联名颁发讨伐命令。19日战役发起，直捣李总部，歼李伪军5000余人。同时，日伪军5000人也开始“扫荡”苏中，进占泰州、海安、东台等地。在新河边对干部讲形势时指出：“在敌伪联合围攻之下，我们均只能占据乡间作长期坚持，只有在坚持长期斗争中，始能巩固自己的阵地，城镇之得失不足虑。”　14日返抵盐城，军部已迁入盐城西门外之泰山庙内。
　　3月27日　中共中央、中央军委决定组织新的中共中央中原局（后改称华中局）和中央军事委员会华中分会，陈毅均为委员。
　　3月25日至4月20日　为粉碎国民党军一部从山东南下和韩德勤配合反共，曾三次赴东沟、益林部署作战。在4月13日驱歼进占蒋营等地的反共军之后，采取了暂时妥协的方针。
　　5月初　下令第五、第九、第十旅清剿洪泽湖匪，历时月余，扫清湖匪，控制了洪泽湖、成子湖。
　　5月　在盐城开展“红五月”活动。为全县师生作长篇报告。
　　5月15日至19日　举行高干会，传达中共中央对皖南事变的有关决定，总结皖南建军的经验教训。17日发言中，强调要加强共产党对军队的领导。
　　5月22日　军司令部、华中局合署颁行关于帮助农民麦收的指示。
　　6月3日　出席盐城县第一届参议会第二次会议，并作《帝国主义战争和中国问题》的报告。
　　6月4日　召开干部大会讲解皖南事变的经验教训。
　　6月23日　撰写《论“扫荡”与反“扫荡”》。
　　7月1日　为纪念中国共产党创建20周年，作《论建军工作》，进一步强调党对军队领导的重要性。
　　7月10日　由于日军即将大举“扫荡”盐阜区，根据军部　　6月18日的决定，和刘少奇等率军部离盐城向湖垛地区转移。
　　7月19日　卫生学校开学，前往讲话并题词。
　　7月22日　日军突入盐城，26日占领阜宁，新四军部队转入日军侧后作战。
　　7月31日　与刘少奇分两路活动，8月4日会合，决定乘日伪军转兵苏中时实行反攻。
　　8月5日　与刘少奇报告中央军委：敌占盐城、控制苏北水网地区后，在苏北建立华中总的战略根据地之任务现已无法达到，将军部6000余人缩编到1000人以下，根据地工作交各师负责。
　　8月7日　夏季反“扫荡”结束，日军企图伪化苏北的企图破灭。
　　8月10日　发电报向毛泽东并中共中央报告：向东发展任务已完结，目前是巩固已得阵地，今后发展将以皖东为基础，沿长江两岸逐渐向西发展。
　　8月19日　与刘少奇率军部由北路马移至侉周村。
　　9月12日　与刘少奇发布命令，令第四、第二、第六、第五、第七、第三师配合国民党军打击进犯郑州、洛阳之日军。
　　9月27日　为反击侵入根据地的国民党军，打通盐阜、淮海、皖东的联系，成立前方指挥所（简称前指）。次日，率前指西进。
　　10月15日至21日　胜利地举行了程道口战役。
　　11月3日　撰写《论时局》一文。
　　本月　在四师参谋人员训练班讲《关于参谋工作的职责与认识》。
　　12月8日　太平洋战争爆发，与军部其他领导人电示各师、旅：乘日军抽调部队赴太平洋作战之机，相机进占日伪撤退的据点。
　　12月24日　致电各师及军部领导人，应乘日军他调、伪军惶恐之时，大力争取伪军，造成今后战略进展的有利条件。

1942年　41岁
　　1月5日　军部与华中局由停翅港移阜宁之单家港。
　　本月　撰写《四年抗战与新四军现状》。
　　1月20日至3月5日　华中局第一次扩大会议在单家港举行。陈于2月23日作《论军事建设》的报告，3月4日又作军事建设问题总结报告。刘少奇在3月5日宣布他将奉命返延安，军分会书记一职由陈代理。
　　本月　闻韩紫石（韩国钧）陷敌不屈而死，诗以赞之。
　　2月7日　带病参加抗大第五分校毕业典礼，讲话后，用担架抬回军部。病中，又写《苏南反“清乡”的总结》。
　　3月8日　回停翅港。写信给罗生特，简述了自己41岁以前的经历。
　　3月16日下午　刘少奇召集军分会、华中局的负责人陈毅、饶漱石、曾山、赖传珠等郑重交代：今后华中局书记由饶漱石代理，但华中局的领导工作仍依靠陈毅。
　　4月17日　到抗大作战略问题报告。
　　同日　向毛泽东主席等报告自中央军委1941年12月关于精兵简政的指示以来，新四军执行精兵简政的情况。
　　5月5日　到中共盐阜区委会所在地去参加韩紫石追悼会。次日，盐阜行署召集参加追悼会的各界人士开座谈会，征求对行署的意见。5月7日作题为《向盐阜各界致词》的讲话，解释中共的若干政策问题。
　　5月9日　华中局确定饶漱石到二师去处理领导关系等问题，估计需时3个月，华中局书记及新四军政委的职务均由陈毅兼代。
　　6月1日　抗日军政大学华中总分校成立，兼任校长。
　　6月2日　签发华中局关于突击夏收、对付日伪抢粮的指示。
　　6月6日　签发华中局、军分会关于夏收与秋收之间工作的指示，并将抗大总分校开学后的情况向中央军委和抗大总校报告。
　　6月21日　向中共中央和毛泽东主席提出建立山东、华中统一领导及发展方针的意见。（毛于6月24日复电：“所见甚是”）
　　7月1日　为中共党庆发表《伟大的二十一年》。
　　8月8日　向毛泽东主席和中共中央作《关于地方党政领导方式及与各方面关系问题》的报告。
　　本月　在华中抗日军政大学教育会议上提出《对抗大工作的建议》。
　　8月14日　就苏中党政活动及组织形式给粟裕以指示。
　　8月27日　签发华中局关于补充主力部队的决定。
　　9月　撰写《精兵简政文选序言》。
　　饶漱石回到军部，陈毅不再代理华中局书记及新四军政委两项职务。
　　10月10日　到单家港参加新安旅行团建团8周年大会，发出“组织10万儿童”的号召；要求大家“一面工作，一面学习，学好本领，建设新中国”。
　　10月25日　出席盐阜区首届参议会开幕式。
　　11月9日　到官路曹欢迎副军长张云逸到任。
　　12月19日　向中共中央和毛泽东主席报告自己对于统一华中领导的意见。
　　12月25日　军部与华中局机关由盐阜区向淮南转移。

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