宋楚瑜是湖南湘潭人，和毛泽东是同乡。据说早年，台湾一个宪兵团团长位置出缺，宪兵司令部推荐其二处处长、上校盛先熙出任，蒋介石照例要见见盛先熙，盛本人相貌堂堂，老蒋见后十分满意，唯问到籍贯时，盛先熙说自己是湖南湘潭人，老蒋就默无一声了，以后盛先熙的团长也未见发表。在蒋介石身边工作的副官们就说这是盛处长的原籍闹了毛病。而宋楚瑜的父亲宋达也并非蒋介石亲手提拔，倒是得了小蒋的栽培，于此可见，这个湘潭的故事未必就是空穴来风，这就如同台湾没有八路牌号的公共汽车一样。

　　蒋经国即位以后，仍旧秉承老蒋的用人政策，以“天、地、君、亲、师”为主导方针，天者是留洋美帝；地者是台湾土地；君者是特达之知；亲者是干部子弟；师者是清高学历。而能够“五毒俱全”的却实在不多，宋楚瑜应该算作其中的翘楚。

　　宋楚瑜本人是加州柏克莱大学国际关系硕士、天主教大学图书馆系硕士、华盛顿乔治城大学政治学博士，这么多的学位自然符合国民党用人中“师”的涵盖，而宋楚瑜的导师又一度同蒋经国保持着良好的关系，这就让宋楚瑜有着得天独厚的一些照应。而真正给宋楚瑜铺路的并非是他的联勤军副总司令中将父亲宋达，倒是号称台湾“四大公子”之一的钱复。

　　钱复是钱思亮的儿子，钱家是台湾著名的“朱门紫贵”，他的兄长钱纯是“财政部部长”，钱复本人先做陈诚的秘书，再作蒋介石的秘书，深得蒋家父子的信任，钱复推荐宋楚瑜出任蒋经国的英文秘书（一作英文翻译），使得宋楚瑜一旦回台进入政界就起点很高，得到蒋后主的亲手提携，一时“天子门生”的头衔不期而至。宋楚瑜的英语固然不错，而最为关键的则是宋楚瑜头脑敏捷、思维活络，成为蒋经国晚年不可或缺的主要助手。根据国民党的一些头面大老回忆，蒋经国曾经准备把他的职权一分为三，许李登辉接任总统，许连战接任行政院院长，许宋楚瑜掌握党务实权。由此可以看出蒋经国对宋楚瑜的期许之深。

　　至于宋楚瑜对于蒋经国更是玩命跟随，他不仅精通蒋经国家务，而且，对于蒋经国头疼的外务也一样奋力奔走。作家江南撰写的《蒋经国传》因为资料来源特殊（来自吴国桢的部分回忆），而且直接点出小蒋起家的阴暗乃至其后种种谬行，很让台湾国民党小朝廷恼火不已，美国加州《论坛报》不顾威胁，连载《蒋经国传》，以致于惊动了国民党中央党部秘书长蒋彦士，争奈那边不听招呼，蒋彦士束手无策，此刻，宋楚瑜衔命杀出，不顾辛劳，于1983年7月28日直飞洛城，同《论坛报》谈判。当时美国的报纸就冠以《宋楚瑜来美蹊跷》的头条加以报道。不论如何，宋楚瑜的“耿耿忠心”已经见达于蒋家了。

　　若干年之后，宋楚瑜旧戏重演，当张学良准备同唐德刚完成“李宗仁回忆录”第二的“张学良我讲你写录”时，宋楚瑜出面正式警告张学良说：“台湾有那么多的史学家，为何要找唐德刚做传？”其咄咄逼人之态清晰可见，而宋楚瑜并非真的忌惮唐德刚写张学良，实在是担心“少帅”一时兴起，把蒋介石的“革命史”付以史笔。宋楚瑜挟当年洛城谈判的余威与国民党中央党部秘书长的头衔向张学良提出“建议”以后，张学良怯步了，唐德刚问张学良：“汉公，他们真的能把你搞死吗？”张学良不无疑虑的说：“是啊是啊。”唐德刚继续追问为什么时，张学良就含糊的说了一句家乡话“劫了一板子了。”

　　事实上，张学良的这种担心并非杞人忧天，虽说国民党还不敢真的对张学良下什么毒手，(但也难说，当年老蒋就自食其言，扣住张学良不放，张所说地劫了一板子大约指此而来）但是，张不能不顾及他家庭的安全，张若以皓首之年“泽及后裔”，在张学良来说，那就实在不能算是“主恩天高厚，时事如浮云”了。国民党搞暗杀是有传统的，从蒋介石自己算起（暗杀陶成章）到宋楚瑜这一代已经经历了几十年了，而精于暗杀擅长暗杀迷恋暗杀的习惯一直是国民党的既定方针。前者，作家江南就是一个最好的例子，以国民党政府中的“情报局局长”汪希苓这样的高官和蒋孝武这种标准的“接班人”的身份仍旧借助黑社会对一个手无寸铁的文人开枪清算，况且又是在台湾小朝廷的外国主子美国人的地盘上，难道他们还有什么顾虑吗？
　
　　宋楚瑜警告生效以后，张学良、唐德刚在1990年6月11日，把张学良没有委托唐德刚撰写回忆录的声明分别登载在《中国时报》和《联合报》上。后者是钱纯的报纸，国民党自然大放宽心，宋楚瑜再度出马挑战张学良，以国民党主持党务工作的第一人对付一个行将就木的老头子，尽管赢了，可也胜之不武。

　　宋楚瑜自诩为政治而生，自然乐于在政治风波中乘风破浪了。蒋经国生前，对宋楚瑜耳听面命，就宋而言，实在获益匪浅，然则宋并非一棵树上吊死的榆木脑袋，江南命案以后，蒋孝武黯然离台，蒋经国传子梦想被迫中断，美国人也不愿意看到在民主台湾的旗号下，一个又一个的蒋后主诞生。所以，一旦蒋经国表态说：“下一任的总统必将由宪法产生”当有人问及蒋经国自己的家人会否参选时，蒋经国不无苦涩的说：“不能也不会”（《中央日报》1985年12月26日头版）

　　换言之，也就是集体接班，宋楚瑜这时候需要考虑的事情就不那么简单了。

　　实际上，早在蒋经国去世之前，宋楚瑜就已经接受李登辉摇动的橄榄枝了。其时，宋楚瑜作为亲眼目睹的见证人之一，他看到老态龙钟、疾病缠身的蒋经国在出席无比威权的国民党中央常务委员会会议时居然睡着了，蒋家的统治即便是不马上宣告终结，可也日暮途穷了。（参见翁元《我在蒋介石父子身边的日子》，中华书局1994年版）

　　所以，这位曾经对蒋方良衣食住行都一度关注的比较亲生儿子也不差的国民党中央党部副秘书长的宋楚瑜才会在蒋经国谢世以后的中常会上针对宋美龄干预“朝政”力避李登辉“接班”上演了一出“大保国”的现代版来。

　　1988年1月27日上午，国民党中央常务委员会召开会议，讨论李登辉的入选代理国民党主席一事，因为宋美龄一直属意李焕接掌党务大权，所以，会议议而不决，宋楚瑜痛心疾首，要求越次发言，甫一站起来，厉声质问群伦，要他们拿出党心来，拿出公心来，一口一个楚瑜以为，一口一句党之事业，让满座有惊为天人之感，适时，离蒋经国去世不过十四天。宋美龄原不想让李登辉以总统身份兼任党主席在于她不想看到台湾土著势力坐大，以免将来尾大不掉，而蒋经国生前也确有分离权力的设想，晚年提拔老弟蒋纬国、复出李焕、提携新锐连战、宋楚瑜等都有此意，更有一分为三的构思，奈何后主身体太差，一直未予实行，作为蒋经国身后最有可能成为三驾马车之一的宋楚瑜却并不在惜自己的职权，转而大保李登辉，不但国民党中央常委失色，就连宋美龄也在意料之外，宋楚瑜索性把戏份演足，在力荐李登辉以后，竟然愤而离场，借以表达对“夫人干政”的强烈不满。

　　宋楚瑜的这一姿态据说得分不少，连美国人也目之为现代民主政治的“楷模”，在李登奎来看，更加属于“孺子可教”。果然，在次年也就是1989年5月，宋楚瑜被推选为国民党中央党部秘书长，成为国民党举足轻重的“重金属”，四大公子中属宋楚瑜家世根基最弱，然而却是最早脱颖而出，内中法则不言自明。

　　李登辉上台，宋美龄去美，可是，国民党党内并非一片拥李，倒是经常冒出质疑李登辉能够继承蒋经国的“遗志”，宋楚瑜在万难之局中再度为李登辉执鞭坠蹬、勇效前驱。

　　1990年2、3月间，国民党高层为推选副总统人选大打出手，李登辉推荐李元蔟，而李焕等人则加以反对，本来副总统的人选中除了李焕以外，还有林洋港、蒋纬国、宋楚瑜。李元蔟并不是植党植派之人，易于播弄，不同李焕久掌党权，也不比蒋纬国“皇太弟”身份，所以，被李登辉看中，而此刻李登辉远没有一言九鼎的力度，反对者并不以李登辉为意，形势也并非以李登辉为最有利，宋楚瑜又在关键时刻，操刀护主、挺身而出，他以牺牲自己的副总统提名为代价，转提李元蔟，为了达到目的，宋楚瑜利用1989年国民党大选中的失误不遗余力的攻击李焕，对李焕的亲信关中等人不假词色、坚决驱逐，李焕继“中坜事件”之后再度败北，以后基本告别权杖，立法院长梁肃戎弹劾宋楚瑜，但是，很快就胎死腹中。宋楚瑜此刻的声名已经1仅次于李登辉了。郝柏村组阁时，李登辉为了酬劳宋楚瑜，竟让郝支持宋楚瑜出掌国防部，当年蒋经国就是从国防部部长进而行政院院长再而总统的，可见，李登辉对宋楚瑜的栽培，虽然郝没有答应，但是，并不防碍李宋的蜜月到达顶峰。

　　李登辉就任“中华民国”第八届“总统”以后，立刻组建了一个非驴非马的机构叫做七人小组，成员包括李登辉、李元蔟、郝柏村、蒋彦士、宋楚瑜、林洋港、邱创焕，这七人小组被确定为最高决策机构，被台湾政坛称作“超级中常会”、“太上行政院”。七人之中，李登辉、蒋彦士、宋楚瑜是灵魂人物，而蒋彦士乃一味甘草，实际权柄都在李登辉、宋楚瑜手中，宋楚瑜此时为李登辉之下不作第二人想。

　　宋楚瑜还曾经是李登辉和民进党之间的通信员，代表李登辉同民进党进行沟通，唯独宋没有料到以后破灭自己总统梦的竟是这些台独分子。

　　李登辉地位一经牢固，就想转而削藩，宋楚瑜无疑是最大的“藩”，1994年，宋担任台湾省政府主席，从党务向政务发展，还算是李登辉继续维护李宋联盟的一个标志，可是，两年以后，李登辉提拔“好孩子”连战出来，借以抵消宋的威风，宋已经发觉李的图谋，在宋楚瑜看来，没有当年“楚瑜”拼死，哪有李登辉今天的黄袍加身，“陈桥”论功，舍宋其谁？李登辉之后必然就是宋楚瑜。而在李登辉看来，宋楚瑜的功劳实在是大，并且已有酬庸，况且，宋之势力坐大已经到了芒刺在背的地步，李以揽权著称，如何能容得宋楚瑜在自己的眼皮底下高卧酣睡呢？

　　1996年以后，李宋开始交恶，从父子关系一下子跌倒仇人的境地，互相指责，互相揭短，最后，到底是李登辉老辣，宋楚瑜不敌，谋求另外出路，说到底这杯苦酒还是宋楚瑜自己一手酿就了，早知今日，又何必当初？